Los primeros restos arqueológicos hallados en la sierra proceden del 3.000 a.C., aunque nómadas cazadores y recolectores debieron utilizar Sierra de Gata como paso entre ambas mesetas. Posteriormente, se produjo la ocupación de varias zonas elevadas, dado que permitían un mejor control del territorio. Así, en lugares como Santibáñez, Dehesa Alta de Perales, Sierra de Santa Olalla o San Martín, se han encontrado menhires y estelas funerarias.

La extracción de oro y estaño permitió el establecimiento definitivo de algunos pueblos que diseñaron enterramientos en dólmenes, como los de Hernán Pérez, y poblados amurallados como El Castillejo, en Villasbuenas de Gata.

La Edad del Hierro consolidó los castros, donde vivían pueblos pastoriles y guerreros, como lusitanos y vetones.

La belicosidad de estos pueblos requirió la presencia del mismo César, en 68 a.C., dirigiendo varias campañas de hostigamiento, que culminaron con la adscripción a la provincia Lusitania, con capital en Mérida en el año 27 a.C. Los nuevos asentamientos viven de la agricultura y la ganadería, beneficiándose el comercio del paso de la Vía Dalmacia, que unía Caurium (Coria) y Mirobriga (Ciudad Rodrigo).

La implantación del cristianismo creó sendas diócesis en las villas citadas, aunque la invasión musulmana, en el 711, y la toma de Coria en el 750, cambió la vida gateña.

En esos momentos, la sierra cobró importancia estratégica al configurarse como un destacado bastión de la resistencia en el que se creó una red de fortificaciones militares siguiendo rutas y pasos: San Juan de Máscoras, Almanara, Trevejo y Eljas. Las luchas finalizaron con la toma definitiva de Coria y Alcántara, en 1213, a cargo de Alfonso IX, quien fijó la frontera portuguesa.

Las fortalezas estaban en manos de las órdenes militares, como templarios, hospitalarios y, sobre todo, la Orden de Alcántara, (heredera de la primitiva Orden del Pereiro) cuyos intereses económicos desataron intrigas y luchas nobiliarias entre los siglos XIV y XV.Hoy, se conservan vestigios de las de San Juan de Máscoras (hoy, Santibáñez el Alto), Almenara, Trevejo, Eljas y Salvaleón (esta, en Valverde del Fresno) y atalayas menores como La Milana, en Moraleja.

De ellos, el de Trevejo, ya desmochado, aún vigila las sierras de Garduño, San Pedro, Albilla y Cachaza, y, a sus pies, un mar de viñedos, olivos, robledales y pastos. Su origen musulmán, del siglo XII, se esconde bajo las ruinas de la fortaleza levantada a finales del XV por los caballeros de San Juan de Jerusalén, aunque también refugió a santiagueses y alcantarinos, mientras, a sus pies, la iglesia de San Juan protege una docena de tumbas arrancadas a la roca viva.

Similares muestras de ese pasado se conservan en pueblos como Gata, villa de arquitectura serrana, empinadas calles y frescas fuentes.

Entre el caserío, sobresale la iglesia de San Pedro Apóstol, mientras pinos piñoneros y cedros acompañan el paseo hasta la ermita del Cristo del Humilladero, del XVI, con curiosas pinturas murales. En la zona alta de la villa, parte el empedrado camino del Puerto de Castilla, antigua ruta arriera que lleva a la ermita de San Blas, protagonista de una célebre romería.

Distinto es el sabor que impregna Robledillo de Gata, acaso el más original de los pueblos gateños. Volcado sobre el agreste curso del Arrago, la aldea se aferra a la pendiente ladera entre juegos de luz, pizarra y teja y verdores íntimos.

Allí, los bancales de viñedos y olivares compiten con la curiosa planta hexagonal de la iglesia dedicada a la Asunción, y el aroma de rosales y geranios con los olores de establo y de tahona y con el salóndrigo, el húmedo perfume de las bodegas caseras donde se asienta el vino turbio.

En el templo, un gran pórtico en rueda y un artesonado mudéjar protegen un San Miguel y un Cristo articulado. O como el despoblado Salvaleón, allí donde unen sus aguas el Eljas y el Basádiga. Notorio lugar medieval y anterior fortificación semejada con Interannia, el municipio lució el mismo fuero que Coria, concedido por Alfonso IX, hacia 1229.

Otro rey, Carlos I la destruyó persiguiendo comuneros, aunque ayudado por las guerras con Portugal, siglo XVI y XVII, en las que fue muy castigada. Acaso, hubo vecinos de la villa entre los setenta y cuatro serragatinos que fueron en las naves que llegaron al Nuevo Mundo, como viajaron Marcos Veas, uno de los fundadores de Santiago de Chile; Pablo Pérez, lugarteniente de Pizarro en el Perú, ambos de Hoyos; o Fray Francisco de Gata, constructor de calzadas y puentes en Filipinas.